| 题名 | Synthesis and Application of Pyrazoline Fluorescent Probes |
| 作者 | NGUYEN NHU DAI |
| 答辩日期 | 2019 |
| 导师 | 张应鹏 |
| 关键词 | 吡唑啉 查尔酮 荧光探针 |
| 学位名称 | 硕士 |
| 英文摘要 | 荧光探针的研究促进了医学,化学和许多其他领域的发展,同时寻找高使用价值的新型探针具有很强的研究意义。由于吡唑啉化合物具有许多优点,同时有很高的实际应用价值,吡唑啉荧光探针受到越来越多的关注,并且该研究领域具有很高的研究价值。虽然对该领域的研究已经很广泛,但仍有许多实际应用价值需要开发和研究。第1章:荧光探针作为光分析检测技术在化学、环境及生命科学等领域具有良好的作用。目前,吡唑啉荧光探针受到广泛关注并已有许多研究进展。本文对首先综述了吡唑啉合成及其应用的研究进展,然后对设计并合成了三种新型的吡唑啉荧光探针的思路进行了阐述,期望为工业(医药,农药等)提供一定的价值。第2章:设计合成了一个基础吡挫啉结构的功能荧光探针1-(5-(Anthraeene-9-yl)-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-lH-Pyrazol-l-yl)ethan-l-one(A1)。首先将9-蒽醛和2-乙酰吡啶通过乙醇溶液和10%经氧化钠作为催化剂反应合成了2-keto-l-one chalcone(A2)。接下来利用查尔酮A2与水合肼在冰乙酸溶剂回流118℃C反应制得吡唑啉化合物 1-(5-(Anthracene-9-yl)-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-lH-Pyrazol-1-yl)ethan-l-one(A1)。通过 1H NMR,13C NMR 和 HRMS 确定结构。在CH3CH2OH:H2O(V:V=1:1)溶液中结构实行了紫外吸收和荧光检测(如滴定曲线、选择性、可逆性等)结果表明探针化合物(Al)对Cu2+特有很好的选择性而且有较高的灵敏度和抗干扰性能.第3章:设计了 1-(5-(3-phenyl-2H-chromen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone(B1)。首先,将水杨醛与肉桂醛,通过迈克尔加成和分子内羟醛缩合反应合成了 2-苯基-2H-烯-3-甲醛。亮黄色固体,产率85%,m.p.70-72℃。接下来,我们进行了合成查尔酮。将2-苯基-2H-烯-3-甲醛与2-乙酰吡啶在乙醇作为溶液,10%NaOH作为催化剂常温反应得(E)-3-(3-phenyl-2H-chromen-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-l-one(B2)通过1H NMR检测确定结构。最后,我们将(E)-3-(3-phenyl-2H-chromen-2-yl)-l-(pyridin-2-yl)prop-2-en-l-one再与水合肼在冰乙酸回流的条件下反应得吡挫啉化合物,即1-(5-(3-phenyl-2H-chromen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydropyrazol-l-yl)ethanone(Bl),该化合物在缓冲液(V:V=1:1)中有较好的选择性且较高的灵敏度和抗干扰性能,通过核磁滴定实验,和Benesi-Hildebrand曲线可证明探针化合物与Fe3+配于1:1配位。再通过EDTA的实验证明了Fe3+对荧光探针B1识别的过程具有可逆性。第 4 章:设计了 l-(5-(indol-l0-yl)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)one(C1)。将2-乙酰基-6-甲氧基萘与9-蒽醛在乙醇作为溶解和10%NaOH作为催化剂下反应得((E)-3-(Indol-10-yl)-l-(6)-Methoxypyridin-2-yl)prop-2-en-l-one(C2)。再以((E)-3-(Indol-10-yl)-1-(6)-Methoxypyridin-2-yl)prop-2-en-1-one(C2)与水合肼在冰乙酸溶解,回流条件下反应得到粗物品,通过使用乙酸乙酯萃取,柱层析等处理后得到吡唑啉-(5-(indol-10-yl)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)one(C1),产率 82%。通过紫外吸收和荧光发射光谱测试了其光学性能。在322 nm处激发,加入Cu2+使得发射强度明显减弱,因此,可以用探针C1来检测水溶液的Cu2+。此外,PPi的加入可以使C1-Cu2+复合物荧光恢复,表明C1是可逆探针。 |
| 语种 | 中文 |
| 页码 | 87 |
| URL标识 | 查看原文 |
| 内容类型 | 学位论文 |
| 源URL | [http://ir.lut.edu.cn/handle/2XXMBERH/95316]  |
| 专题 | 兰州理工大学 |
| 作者单位 | 兰州理工大学 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | NGUYEN NHU DAI. Synthesis and Application of Pyrazoline Fluorescent Probes[D]. 2019. |
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